標準のカレンダではなく Plugin カレンダの導入方法です。

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1. 下記からファイルをダウンロードします。
http://n0id.hexium.net/?page_id=56
Calendarv2.0.zip

2. /wp-content/plugins にアップロードし、 zip ファイルを展開します。plugins 配下に Calendar のディレクトリができます。

3. 管理画面から「Plugins」⇒「Calendar」をActivateします。

4.　下記のコードをサイドバーに挿入します。

<? if (function_exists('do_calendar')) { do_calendar(); } ?>

使ってみた ところ、標準のカレンダーについている各記事が日付とリンクする機能がないようです。
あまり使い勝手がよくないので別のPluginを導入予定です。